Cet édifice a été construit sur la baie Old Brewery comme résidence d'été de Stephen Leacock, auteur et humoriste de renommée internationale. En quarante ans de carrière d'écrivain, Leacock a beaucoup écrit en science politique, économie et histoire, mais il a connu son plus grand succès en qualité d'humoriste.

Ses œuvres les plus connues sont Literary Lapses, Sunshine Sketches of a Little Town et Arcadian Adventures of the Idle Rich. Le London Times l'a consacré maître de la satire.

Leacock est décédé en 1944. En 1957, la Ville d'Orillia a acheté la propriété et créé le Stephen Leacock Memorial Home. L'édifice et les terrains alentour constituent désormais le musée Leacock, où l'on peut visiter notamment la bibliothèque de l'auteur qui contient les documents personnels offerts par L.M. Ruby.

Conçu par les architectes torontois Noxon & Wright en collaboration avec Leacock lui-même, cet édifice en bois et stucco se caractérise par un toit à quatre versants fortement inclinés comportant plusieurs lucarnes, des cheminées en brique, des portes-fenêtres et des fenêtres aux multiples petits carreaux, un porche situé face au lac et des balcons aux balustrades décoratives. L'intérieur de la maison (les deux étages) est recouvert de lambris en pin norvégien et comporte un porche vitré que le propriétaire utilisait pour écrire. La maison se situe dans un environnement paysager comportant un chemin d'accès bordé de jardins menant au lac, un cadran solaire, une roseraie à l'extérieurdu porche et un catalpa.

En 1978, la Ville d'Orillia a placé la résidence sous la protection de la Loi sur le patrimoine de l'Ontario et en 1983, la Fiducie du patrimoine ontarien a établi une servitude protectrice du patrimoine sur l'édifice. La maison a été déclarée lieu historique national en 1992.