La paroisse de l'église anglicane St. Anne a été fondée sur le site actuel de l'église en 1862. En 1907, un concours a été lancé en vue de la conception d'une nouvelle église. C'est le plan soumis par l'architecte (William) Ford Howland qui a été choisi. Peu de temps après avoir établi le plan de l'église St. Anne, Howland a mis sur pied, avec un autre architecte, Charles Langley, un cabinet d'architectes qui a connu beaucoup de succès. L'année 1923 marque le début des travaux de décoration de l'intérieur de la seconde église St. Anne.

L'église est conçue dans le style byzantin, ce qui est vraiment inhabituel pour une église anglicane. St. Anne est faite de béton et de brique; c'est une église cruciforme avec un dôme central distinctif haut de 70 pieds (21 mètres). La transition entre la forme carrée de la croix et le dôme octogonal se fait par l'utilisation de pendentifs surgissant des quatre colonnes en pierre de Caen. Parmi les autres éléments architecturaux de l'église, mentionnons deux clochers bombés, un chœur semi-bombé et des transepts en arche. Les éléments décoratifs intérieurs dignes d'intérêt comprennent les peintures ornementales colorées exécutées sous la direction de l'architecte William Rae. Vingt‑et‑une œuvres de nature religieuse – y compris des peintures ornant les pendentifs, le transept et la nef – ainsi que des plaques sculptées ont été réalisées par tout un ensemble d'artistes, dont trois membres du Groupe des sept – J.E.H. MacDonald, Frank Carmichael et Frederick H. Varley. Les peintres Thoreau MacDonald, Neil Mackechnie, Arthur Martin, H.S. Palmer et H.S. Stansfield, ainsi que les sculptrices Frances Loring et Florence Wyle, ont également participé à la décoration de l'église. Prises ensemble, ces œuvres témoignent de façon exceptionnelle et unique du grand talent des artistes et artisans canadiens.

L'église a été désignée lieu historique national en 1996. En 1980, la Ville de Toronto l'a désignée comme bâtiment à valeur patrimoniale aux termes de la Loi sur le patrimoine de l'Ontario et, en 1981, la Fiducie du patrimoine ontarien a établi une servitude protectrice du patrimoine dans le but d'en assurer la préservation.